在芝加哥有很多装潢典雅，环境静谧的咖啡厅。虽然这里为数众多的“必看”景点足以让游客马不停蹄，但有时体验芝加哥的最佳方法莫过于点一杯咖啡，静静观望。
由于密歇根湖的存在，芝加哥很多休闲放松方式都和密歇根湖有联系。人们经常会坐在密歇根湖畔的绿地上，看书或是遐思冥想，亦或是躺在那里，晒着太阳闭目养神，静谧而浪漫。
芝加哥的夜间娱乐活动非常丰富，每晚都能观看舞蹈、歌剧以及各种音乐的现场表演。这里是美国知名的现场戏剧表演中心，有许多本土剧团在此出演音乐剧和政治 剧等各类节目。蓝调音乐在芝加哥非常流行，其中最火爆的当属“Buddy Guy 传奇”(南Wabash大道754号)，酒吧主人正是蓝调巨星和吉他手巴迪·盖伊(Buddy Guy)。
